Uma das formas de gerar um arquivo json a partir de uma lista de objetos é utilizando o objectMapper da biblioteca jackson, de maneira simples a classe possui vários métodos de leitura e escrita de arquivos json a partir de uma lista de objetos.

pom.xml

<dependency>
    <groupId>org.codehaus.jackson</groupId>
    <artifactId>jackson-mapper-asl</artifactId>
    <version>1.9.13</version>
</dependency>

Obs: Algumas bibliotecas como o jersey já possuem a dependência do jackson

O código é bem simples, apenas instanciar um objeto de objectMapper e utilizar o método writeValue, passando um file, onde vai ser o caminho do arquivo, e a lista de objeto.

import org.codehaus.jackson.map.ObjectMapper;

ObjectMapper objectMapper = new ObjectMapper();
objectMapper.writeValue(new File("/tmp/Desktop/usuarios.json"), listaObjetos);